История Выборга до 1293 чрезвычайно туманна. Существуют легендарные версии, согласно которым поселение на территории, занимаемой современным городом, существовало еще в раннем средневековье и связано было с древнеславянским князем Гостомыслом. Данные, полученные в результате археологических раскопок, позволяют считать, что поселения существовали на месте нынешнего парка Монрепо и на Замковом острове. Жили здесь издавна племена карелов, которые с давних пор были в дружественных отношениях с новгородскими славянами, которые, в свою очередь, через Финский залив и Балтийское море торговали с немецкими и шведскими городами.
Швеция уже в середине XII века пыталась завоевать эти земли, а в 1293 году шведское войско, возглавляемое тогдашним правителем Швеции маршалом Тиргильсом Кнутсоном вторглось в Карелию. Чтобы удержать важные стратегические позиции, шведы в том же 1293 году построили на небольшом островке Твердыш(Линнан-Саари -замковый остров) каменный замок, названный ими Wiborg. Есть гипотеза , что в переводе со старошведского Wiborg означало Святой замок. Новгородцы несколько раз пытались захватить эти земли, в 1318 году им это удалось, правда, на непродолжительное время. В 1323 году по мирному договору, подписанному в крепости Орешек, была установлена русско-шведская граница по реке Сестре. Новгород уступал Швеции часть Карельского перешейка с Выборгом, часть земель за Вуоксой и земли вокруг озера Сайма, восточная часть Карельского перешейка осталась новгородской. В 1403 г. разросшийся поселок возле замка, согласно указу короля Эрика XIII(Померанского), получил статус города. В 1442-48 гг. произведена надстройка корпусов замка. К 1480 г. Выборг был обнесен стеной с 15 башнями, из которых сохранилась только Круглая и Башня ратуши. Названа была эта крепость Каменный город.
В 1478 г. Иван III присоединил Новгород к Великому Московскому княжеству и через некоторое время предпринял очередной штурм Выборга. 30 ноября 1495 года русские войска уже врывались в город, но тут на небе появилось знамение - Андреевский крест, испугавшись которого, войска сняли осаду. На самом деле шведы взорвали пороховой погреб под башней Андреаса, ликвидировав таким образом решающий прорыв нападавших. Событие это вошло в историю под названием «Выборгский гром». В 1550 г. была построена Круглая башня.
В 1556 г. Выборг посещает шведский король Густав Ваза. После его инспекции были развернуты большие строительные работы. В 1561-64 годах на главной башне замка была перестроена верхняя часть в виде кирпичного восьмерика; одновременно городские предместья на полуострове были окружены каменными бастионами Рогатой крепости, один из них - бастион Панцерлакс - сохранился как исторический памятник. К началу XVII века вместо стен в замке также были построены куртины и бастионы. В XVII в., после ряда войн и тяжелого для России Столбовского мира, на Карельском перешейке не остается православного карельского и русского населения. Шведы переселяют сюда финнов из центральных областей Финляндии.
В Выборге после сильного пожара 1638 г. осуществляется перепланировка уличной сети, с разбивкой на прямоугольные кварталы. Из-за этого и собор доминиканцев (1481 г.), и кафедральный собор (1494 г.) оказались расположенными по диагонали внутри своих кварталов. В 1710 г. Выборг был взят войсками Петра I. Царь Петр учел опыт неудачной кампании 1706 г. и воспользовался особенностями ледовой обстановки на Финском заливе для переброски своей армии. После трехмесячной осады и бомбардировки города с небольшого полуострова западнее замка шведский гарнизон был вынужден капитулировать.
Учитывая важность Выборга для обороны подступов к Петербургу, в 1730-50 гг. строятся новые укрепления в его северо-западной части на острове Твердыш. В конце XVIII - начале XIX вв. возводятся самые примечательные постройки в стиле русского классицизма - ансамбль Соборной (Театральной) площади. В это же время возник парк Монрепо (усадьба барона Николаи). После присоединения Финляндии к России в качестве автономного Великого Княжества, в 1811 году Александр I включил в ее состав Выборг и Выборгскую губернию. Конечно, он не думал о том, что граница всего в 30 километрах от Петербурга станет причиной нового конфликта. Однако вопросы обороны все еще остаются за Россией, и, с учетом опыта Крымской войны, в 1863-64 гг. возводятся Восточно-Выборгские укрепления на Батарейной горе. Одновременно разбираются валы устаревшей Рогатой крепости и начинается застройка современного центра города. Развитию Выборга в составе Финляндии способствовало его нахождение на торговых путях из внутренних озер в Финский залив. Здесь уже нет западного устья Вуоксы - оно пересохло еще в XVI веке из-за тектонического поднятия Карельского перешейка. Вместо этого в 1856 г. закончено строительство Сайменского канала. По случаю открытия канала был устроен грандиозный фейерверк, в результате которого купол и внутренние помещения замка выгорели. Лишь в 1891 г. замок восстанавливается на средства русского военного ведомства. Однако в ходе восстановления он утратил средневековые интерьеры.
Еще одним важным событием стало открытие в 1870 г. проходящей через Выборг железнодорожной линии Петербург - Гельсингфорс. В последующем особый колорит центру Выборга (с 1918 г. финское название Viipuri) придали дома в стиле северного модерна и финского конструктивизма первой половины XX столетия. К 1912 году население Выборга составляло 32000 человек. По результатам первой Советско-Финляндской войны 1939-1940 г.г. граница между СССР и Финляндией была отодвинута за Выборг. Но мирная передышка оказалась недолгой. Началась Великая Отечественная Война, в которой Финляндия выступила на стороне фашисткой Германии. 29 августа 1941 года советские войска оставили Выборг.
Спустя 3 года 20 июня 1944 года в ходе «Выборгской операции» – в город вошли части 21-й армии Ленинградского фронта. Финляндия была вынуждена выйти из войны и 19 сентября 1944 года, в результате заключенного перемирия, Выборг с Карельским перешейком вновь воссоединился с Россией (тогда СССР). Выборг был отнесен к числу 15-ти городов, восстановление которых было первоочередным